Ο Κώστας Καλησπέρας ήταν Κύπριος ποδοσφαιριστής. Αγωνιζόταν στην θέση του τερματοφύλακα. Αγωνίστηκε στον Ολυμπιακό Λευκωσίας και στον Τραστ.
Αποτέλεσε τον πρώτο τερματοφύλακα του Ολυμπιακού Λευκωσίας, του οποίου ήταν και ιδρυτικό μέλος. Την περίοδο 1934-35 ήταν ο βασικός τερματοφύλακας του Τραστ, ο οποίος είχε κατακτήσει το πρώτο παγκύπριο πρωτάθλημα και το πρώτο κύπελλο Κύπρου. Θεωρείται ένας από τους κορυφαίους και ικανότερους τερματοφύλακες στη δεκαετία του ’30 στην Κύπρο.
Ο Καλησπέρας είχε ενεργό συμμετοχή στην ίδρυση τριών σωματείων της Λευκωσίας. Ήταν ιδρυτικό μέλος του Ολυμπιακού το 1931, του Ορφέα το Μάιο του 1948 και της Ομόνοιας τον Ιούνιο του 1948.
Εκτός από ποδοσφαιριστής ήταν και κτηματολογικός υπάλληλος αλλά και εργολάβος. Τα «φώτα Καλησπέρα», γνωστά φώτα τροχαίας στη Λευκωσία, σημείο αναφοράς στην πόλη, πήραν το όνομά τους από τον Κώστα Καλησπέρα.